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蘭州化物所實現釕催化的N-乙基氫氧基化和N‐丙酮基化反應

發布時間:2020/6/5編輯:Ma Liang 人氣:2485



阿儀網 實驗室動態】將生物質多元醇轉化為含氧高值化合物是生物質資源化學轉化中的重要研究課題。然而,生物質多元醇的選擇性C-C及C-O鍵裂解因多種可能的副反應途徑,如多位點的脫氫、脫水反應等而變得極富挑戰性。因此,將多元醇化合物作為構建單元來合成含氧、含氮化合物的方法并不多見,而且大多需要使用保護基團來實現高選擇性。

  中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室李躍輝小組一直致力于均相催化與含羰分子轉化方面的研究,糖和甘油的轉化過程中往往有醛類中間體的形成,對醛類中間體的合理利用有望實現這類多醇化合物的選擇性高值化轉化(Green Chem. 2019, 21, 3127-3132)。近日,他們以甘油和芳胺為原料,實現了釕催化的N-乙基氫氧基化和N‐丙酮基化反應。

  研究人員發現在堿性條件下,釕催化劑可以高選擇性地催化甘油N-乙基氫氧基化。而當反應在酸性條件下進行時,甘油底物可以高選擇性地轉化為N‐丙酮基化產物。通過在酸堿條件下的切換,該催化體系可以將甘油轉化為C2或C3構建單元,進而實現生物質甘油的高值化轉化。該方法具有較好的底物兼容性,通過初步的機理研究如同位素標記、原位核磁等手段,研究人員提出反應可能是通過釕催化的借氫反應途徑來進行的,而反應的酸堿性會影響醛中間體的retro-aldol反應過程,從而實現了對甘油作為羥乙基化試劑或丙酮基化試劑的調控。

微信號:ayiwangapp17

(來源: 中國科學院科技產業網 )

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